Согласно последним археологическим исследованиям, территория на месте сегодняшнего Олевска была заселена еще в IV тысячелетии до нашей эры, о чем свидетельствуют каменные орудия труда эпохи неолита. Рядом с Олевском было найдено и исследовано 17 погребений и два кургана Серовской
культуры. В северо-восточной части Олевска находится исторический памятник «древнерусское городище» и курганный могильник. В течение 2009-2017 годов в соответствии с соглашением между мэрией Олевска и Институтом археологии НАН Украины, проводятся археологические раскопки. В прцессе археологических раскопок на Бабиной горе, обнаруженых археологических находок (раннегончарная керамика) VIII-IX вв., Х в., конца XII ст., — первой половины XIII в., а также раскопок в поселениях рядом. Можно предположить, что Олевск как город сформировался из отдельных центров племенных объединений древлян в VIII в., и в этот же период формируется Олевская волость, которая зафиксированы средневековыми письменными источниками. Есть достаточно много оснований относить Олевск к VIII веку ». После разорения татарами Киева в 1240 году Древлянская земля стала убежищем беженцев из Приднепровья, поскольку татары очень боялись заболоченного и покрытого непроходимыми лесами Полесья. В этом и есть причина, того что побережье Уборти стало тогда густонаселенным краем.
После Люблинской унии 1569 году Олевск в составе Правобережной Украины попадает под власть Польской Шляхты.
Однако, несмотря на это большинство населения исповедовало православие. Об этом свидетельствует сооруженный в 1596 году Свято-Николаевский храм в Олевске, который действуе по сегодняшний день и относится к памятникам архитектуры Украины.
В 1641 году польский король предоставил в Олевске магдебургское право и позволил проводить еженедельные торги и 2 ярмарки в год.
По Андрусовскому перемирию 1667года Олевск остался в составе Речи Посполиты и только в 1793 году в составе Правобережной Украины был присоединен к российской империи.
В 1796 Олевск стал волостным центром Овручского уезда Волынской губернии. В 1798 здесь насчитывалось 70 дворов и 472 жителей. Населения которое в основном занималось земледелием.
На начало 1831года из предприятий в Олевске действовали лишь 2 винокурни. Лечебных учреждений не было. Действовало училище на 14 мест при кармелитском монастыре.
После отмены крепостного права, в соответствии с указом 1863 года жителям были отведены наделы земли, но они были не пригодны для возделывания и ведения сельского хозяйства. После реформы в Олевске были построены 3 лесопилки, 2 смолокурни, каменоломня и 2 мельницы.
Развитие промышленности привело росту города и увеличения колличества населения. Если в 1866
году в нем насчитывалось 160 дворов и 1477 жителей, то 1889 году уже было 262 двора и около 2000 жителей.
Особенно активно начал развиваться Олевск после 1903 года, когда была проложена железнодорожная дорога Киев-Ковель. Через год открылась почтовая станция и почтово-телеграфное отделение. Открывали новые лесопилки, каменоломни, смолокурни. Развивался охотничий промысел, массово велись лесоразработки. Уже в эти годы Олевске находилось около 100 магазинов.
О социальной составляющей города местные власти не заботилась, поэтому на начале 1900 годов на 2000 населения города работала только одна больница на 10 койко мест, а медицинскую помощь оказывал один врач.
Из учебных заведений в Олевске действовало двухклассное сельское училище, в котором обучалось около 200 детей. Школ не было.
В конце 1922 возникло потребсоюз, а через год ТСОЗ. Возобновил работу фарфоровый завод, кож завод, открылась районная электростанция. В феврале 1923 открылся сельстрой, начали работу клуб фарфорового завода, кинотеатр, 6 небольших библиотек.
С 1932 года организована машинно тракторная станция, которая имела 32 трактора, 3
авто и 22 пр. плуга а так же другой сельскохозяйственный инвентарь. Реконструирован
фарзавод в котором уже работало 500 рабочих. Позже открылась мебельная
фабрика и лесопильный завод.
Осенью 1936 Олевский район посетил секретарь ЦК КП (б) У П. П. Постышев. По его инициативе в 1937-38 году был построен районный дом культуры, который действует и сейчас, кроме этого работал кинотеатр, клубы и библиотеки.
В 1938 году была построена новая участковая больница на 40 мест, поликлиника.
21 марта августа по 15 ноября 1941 Олевск стал столицей «Олевской республики », которая подчинялась Правительству УНР в изгнании. В этот период городской совет Олевска возглавлял Борис Симонович.
Статус города Олевск имеет с 2003 года (постановление Верховной Рады Украины №829-IV) ..